丁飛俊2019年1月,丁飛俊作為訓(xùn)練生參加青年勵(lì)志綜藝節(jié)目《青春有你》,在經(jīng)過多期比拼后,最終止步20強(qiáng)；4月6日,與谷藍(lán)帝,胡文煊,師銘澤,徐炳超組成限定男子團(tuán)體沙漠五子D5；5月11日,隨組合參加北京冬奧會(huì)倒計(jì)時(shí)1000天“燃燒的雪”主題音樂會(huì)并演唱《站起來(lái)》；5月20日,隨組合推出首支單曲《戰(zhàn)場(chǎng)》；5月30日,隨組合推出第二支單曲《野Savage》；9月13日,發(fā)行單曲《愛要怎么》；11月17日,隨組合獲得亞洲音樂盛典年度亞洲音樂盛典年度榮譽(yù)新人男子組合獎(jiǎng)。2020年3月23日,發(fā)行首張個(gè)人EP《糊得如此獨(dú)特》；8月25日,發(fā)布單曲《不》。

2019年3月,在第41個(gè)植樹節(jié)來(lái)臨之際,隨《青春有你》節(jié)目組參與植樹播種“青春有你愛心林”；隨后,又與訓(xùn)練生們一起參加“星星的孩子”公益活動(dòng),他們來(lái)到北京通州區(qū)珍愛孤獨(dú)癥兒童康復(fù)中心,走進(jìn)孤獨(dú)癥孩子們的世界,幫助孤獨(dú)兒童更多地和外界交流,為他們點(diǎn)亮一盞藍(lán)燈；在《青春有你》節(jié)目后,與谷藍(lán)帝,胡文煊,師銘澤,徐炳超組成的“沙漠五子D5”參與到沙漠植樹的行動(dòng)中；4月23日,在世界讀書日參與“水滴圖書角”公益項(xiàng)目,為囿于醫(yī)院和大山中的大病患兒和貧困兒童建立“水滴圖書角”,讓他們不因貧困或病痛,而喪失認(rèn)識(shí)世界的權(quán)利。

在綜藝節(jié)目《青春有你》第四期《Dream》公演的舞臺(tái)上,丁飛俊以較高記憶點(diǎn)的唱跳表現(xiàn)贏得觀眾的好感。他的初戀嗓音真實(shí)且甜蜜,萌感十足又利落帥氣的舞蹈動(dòng)作也證明了他不俗的唱跳實(shí)力,舞臺(tái)感染力十足,現(xiàn)場(chǎng)氣氛一度甜蜜熱烈。丁飛俊以其獨(dú)特的港式蜜嗓與招牌虎牙微笑,吸引了眾多粉絲支持與關(guān)注,自出道后,不斷產(chǎn)出獨(dú)具個(gè)人特色的音樂作品,大膽嘗試各種風(fēng)格,從抒情慢歌到氛圍rap,帶給聽眾不同感覺的視聽盛宴,也因此收獲了屬于自己的音樂標(biāo)簽。在一組“沙漠”寫真中,置身“沙漠”之中的丁飛俊,展現(xiàn)出堅(jiān)毅的眼神和不羈的身姿都彰顯他的狂野,這種狂野不是蠻狠失控,而是脫掉外界給的枷鎖和猜想,唯有挑戰(zhàn),方能突破,生命力極強(qiáng)的他像是沙漠里破土而出的綠洲,越是艱難越要挑戰(zhàn),他帶著熱血與斗志開闊屬于他們心中的綠洲；而在《起風(fēng)了》的寫真集中,他身穿青春洋溢的襯衫T恤,伴隨著陽(yáng)光與大海,盡情展現(xiàn)著清爽的少年氣息。