高中畢業(yè)后他考取了陜西省藝術(shù)學(xué)校,在臨近畢業(yè)時(shí),劉惠寧來學(xué)校挑選電視劇《道北人》中青少年時(shí)期李仁義的扮演者,李少飛被導(dǎo)演看上演出了他人生中的第一部電視劇。在接下來的影視作品中,李少飛也一直跟隨著劉惠寧導(dǎo)演,并在劉惠寧導(dǎo)得多部電視劇中,多次擔(dān)任執(zhí)行導(dǎo)演的工作,從1995年到2011年一點(diǎn)點(diǎn)的積累讓他也越來越自信；在2004年中央6臺(tái)播出的電影《山風(fēng)無語(yǔ)》,李少飛把退伍軍人黃明亮復(fù)原回到家鄉(xiāng)在山區(qū)里當(dāng)郵遞員演繹的真實(shí)而感人。電視劇《你是我兄弟》的熱播讓一些觀眾對(duì)趙遠(yuǎn)志的扮演者李少飛開始關(guān)注。2023年5月,李少飛執(zhí)導(dǎo)的《縱然愛你有時(shí)差》官宣陣容。