1961年,他參加了歌唱比賽。1963年,參加兒童電視劇的演出,這也是他第一次上電視。1968年,在臺北徐匯高中讀高一的劉文正與好友合組“正午合唱團”,并且經(jīng)常在校內(nèi),校外演出。1969年,參加臺視歌唱比賽,憑借《尋夢園》,《PlaceinThesun》獲得第5名。1972年,劉文正在服兵役期間結識了音樂人劉家昌。
1975年5月,發(fā)行首張專輯《諾言》,專輯同名主打歌讓他在歌壇受到關注；之后簽約歌林唱片公司；8月,發(fā)行在歌林唱片的首張專輯《門里門外》；11月,發(fā)行專輯《永遠》,專輯收錄了包括情歌《若是你在我身邊》,《重逢》在內(nèi)的11首歌曲；同年主演第一部電影《門里門外》,并且赴香港為電影做宣傳。1976年,與鳳飛飛,張艾嘉共同主演愛情電影《溫暖在秋天》,飾演從海外留學歸來的富家子弟劉大同；3月,發(fā)行專輯《綠樹花開情也來》,專輯收錄了《云深情也深》,《純潔的愛》等曲風清新的歌曲；6月,發(fā)行專輯《她像個孩子》,專輯收錄了《奈何》,《愛情不再》等抒情歌曲；之后主演文藝片《星期六的約會》；同年制作專輯《巨星之夜》。劉文正1977年,從臺視轉入華視,并主持節(jié)目《劉文正時間》,在節(jié)目錄影前,劉文正給導演提供了意見,錄影時他更客串現(xiàn)場指導；該節(jié)目播出后在臺灣地區(qū)創(chuàng)下82%的電視收視率記錄。之后,主演喜劇片《超級戀愛》,與林鳳嬌共同演繹了一段美女追俊男的愛情故事；同年,與張艾嘉,甄妮,甄秀珍共同主演愛情電影《跳躍的愛情》,并演唱電影主題曲《何處不飛花》；3月,發(fā)行專輯《小雨打在我身上》,專輯同名主打歌成為他的代表作品之一。1978年1月,發(fā)行專輯《閃亮的日子》,專輯收錄了包括情歌《一個我喜歡的女孩》,《愛的小船》在內(nèi)的12首歌曲,其中主打歌《閃亮的日子》是同名電影的主題曲；3月,發(fā)行專輯《沉思》；之后與張艾嘉共同主演愛情電影《閃亮的日子》,羅大佑在劉文正的推薦下為該片創(chuàng)作了4首歌曲,這些歌曲也都由劉文正演唱；同年結束與歌林唱片公司的合約,轉入東尼唱片公司。劉文正圖冊1979年,發(fā)行在東尼唱片公司的第一張專輯《讓我告訴你》；之后與陳秋霞,陳莎莉,尹寶蓮聯(lián)袂主演愛情電影《你不要走》；4月發(fā)行專輯《曠野中的人》；7月,發(fā)行曲風浪漫的專輯《風》；同年發(fā)行的《蘭花草》是一張糅合了商業(yè)和藝術兩種元素的專輯,主打歌《蘭花草》是一首曲風輕快的臺灣校園歌曲,這首歌曲不僅在華語地區(qū)流行,還獲得了香港電臺中文歌曲龍虎榜冠軍。1980年,獲得臺灣第一屆金鐘獎最佳男歌星獎；1月,發(fā)行以校園歌曲為主的民謠專輯《阿美阿美》,整張專輯沒有一首節(jié)奏過快的勁曲,每首曲目均采取了以清麗明快,活潑健康為線路的校園曲風,其中的代表作《鄉(xiāng)間的小路》,《外婆的澎湖灣》在中國內(nèi)地受到廣泛關注；7月,發(fā)行專輯《秋蟬》,這張專輯總共收錄了12首歌曲,專輯主打歌《秋蟬》是一首曲風簡單,清新的歌曲。劉文正生活照1981年,發(fā)行在東尼唱片公司在臺灣第一張創(chuàng)業(yè)專輯《三月里的小雨》,專輯收錄了包括重金屬搖滾曲風的《飛鷹》,慢板抒情歌曲《憶》在內(nèi)的12首歌曲,專輯的主打歌《三月里的小雨》亦在華語地區(qū)流行,這張專輯在發(fā)行后受到廣泛關注,成為他歌唱生涯中具有代表性的作品之一；同年與呂秀菱,秦漢,劉藍溪共同主演愛情電影《云且留住》,與呂秀菱共同主演了《卻上心頭》,并演唱電影同名主題曲。1982年,結束與東尼唱片公司的合約,之后簽約寶麗金唱片公司,并發(fā)行在寶麗金的第一張專輯《一段情》；1月,主演愛情片《燃燒吧火鳥》,片中他與呂琇菱飾演一對情侶；之后與胡冠珍,方正,潘迎紫共同主演喜劇電影《冬天里的一把火》,同年,獲得第二屆臺灣金鐘獎最佳男歌星獎。。1983年,發(fā)行專輯《太陽一樣》,專輯收錄了包括抒情浪漫歌曲《星之永恒》,動感快歌《熱線你和我》在內(nèi)的12首歌曲；同年發(fā)行專輯《飛行船》,專輯中的歌曲《耶利亞女郎》成為他的代表作品之一；年底,獲得第三屆臺灣金鐘獎最佳男歌星獎。1984年,發(fā)行專輯《男孩氣的女孩》；同年結束與寶麗金公司的合約,從此淡出歌壇。1986年12月,開始從事幕后工作,并成立飛鷹公司。1991年8月,結束幕后事業(yè),在關閉飛鷹公司后移居美國。
劉文正的家境優(yōu)越,他的父親當過飛行員,開過工廠。劉文正有一個哥哥,兩個姐姐,他們都在20世紀60,70年代去了美國,大哥劉文達定居美國后,從事房地產(chǎn)的工作,劉文正退出娛樂圈后熱衷于投資地產(chǎn)就是受了大哥劉文達的影響。
劉文正是首位把校園歌曲唱紅的華人歌手。從1975年到1978年,這段時期他演唱的歌曲既保持了活潑歡快的風格,又吸收了一些日本流行音樂的元素。1978年簽約東尼唱片后,他憑借自己的人氣基礎,一連演唱了《小雨打在我的身上》,《三月里的小雨》等多首膾炙人口的校園歌曲,這些作品既順應了市場,又轉而助力了一把民歌曲風,從而徹底改變了臺灣流行音樂的發(fā)展方向。劉文正的演唱影響到了中國內(nèi)地第一代男歌星的演唱。他演唱的《遲到》,《阿美阿美》等歌曲被多位歌手翻唱,并由此在中國內(nèi)地流行歌壇形成了“男學劉文正,女唱鄧麗君”的風潮。被譽為白馬王子的劉文正以清新的嗓音和高大俊美的形象引領潮流,他和鄧麗君一道啟蒙了一代中國內(nèi)地流行歌迷。劉文正唱腔獨特,唱歌很有韻味。他唱歌咬字清楚,喜歡拉長尾音。他演唱的校園民謠歌曲具有清新純正的特點。他天賦的美聲,一方面表現(xiàn)在《春夏秋冬》,《云且留住》等抒情歌曲；另一方面,他那具有陽剛之氣的特色唱腔在演唱《梅蘭梅蘭我愛你》,《耶利亞女郎》等勁歌時亦展示得淋漓盡致。劉文正形象端正儒雅,他擁有俊俏的外型,修長的身型,獨特的偶像魅力讓他成為少女心中的白馬王子。他不僅是一位成功的歌手,還是瓊瑤電影中的俊俏小生。《云且留住》,《燃燒吧火鳥》等電影里都有他風度翩翩的身影。劉文正是一個坦誠正直的人,他處世開朗,從不造作的他追求自由自在的生活。他對待朋友很誠懇,也收過很多徒弟,巫啟賢,裘海正,方文琳,伊能靜等歌手都得到過他的提攜。他很單純,是一個內(nèi)心非常純粹的人。他有強烈的自戀感,是一個完美主義者,當他覺得環(huán)境不好的時候,他寧愿完全消失。