李曉杰演出照13歲的李曉杰就考入了沈陽市京劇院。師從常明貴,被收為入室弟子,學(xué)習(xí)銅錘花臉,曾主演京劇傳統(tǒng)劇目《二進宮》《鍘美案》等。扎實的表演功底為李曉杰音樂生涯奠定了基礎(chǔ)。19歲的李曉杰進入沈陽市歌舞團,擔(dān)任獨唱演員。在此期間,他多次參加?xùn)|北三省歌唱大賽。

1989年,李曉杰與沈陽音樂人戚濤等成立了東三省首支音樂組合—“37度2”樂隊,正式開始涉及原創(chuàng)音樂領(lǐng)域。1991年,李曉杰錄制了首張個人專輯《情感》。李曉杰2005年12月,發(fā)行首張個人專輯《兩只小蜜蜂》。2006年4月,參與央視《星光大道》錄制；同年8月,他所演唱的歌曲《好姑娘》在中國十大原創(chuàng)歌曲總評榜頒獎典禮獲得十大金曲獎。2009年12月,發(fā)行個人專輯《老大》,主打歌《朋友的酒》成為李曉杰的代表性曲目。2012年9月,與詞作者梁芒,積木魚團隊合作推出單曲《老朋友》；2015年1月,參與錄制遼寧衛(wèi)視羊年春晚；同年7月,在北京發(fā)行了專輯《有情有義》。2016年12月,與唱作歌手韓東合作,發(fā)行單曲《把酒倒?jié)M》。2017年11月,在北京發(fā)行個人專輯《把酒倒?jié)M》。2018年2月,發(fā)行單曲MV《早點回家》,通過沙畫形式,刻畫了離家游子一路的經(jīng)歷；3月,與張博文合作,發(fā)行單曲《別再讓》,這首歌突破了他以往作品的豪情風(fēng)格,倍顯細膩溫柔。4月,發(fā)行由張博文作詞譜曲并擔(dān)任制作人的歌曲《同道人》。2019年4月,新歌《我滴個乖乖》上線,首次大膽嘗試BigRoomHouse和PopMusic相結(jié)合的電子音樂風(fēng)格,活脫脫的“音樂老頑童”的形象躍然聽眾眼前；5月17日,《此生無怨無悔》發(fā)行,該歌曲全網(wǎng)MV同步上線,李曉杰在片中一人分飾四角,演繹出了截然不同的多種人生；6月27日,《不同的人》首發(fā)；7月15日,李曉杰《爺們兒的愛》發(fā)行。

2015年,李曉杰夫婦做客內(nèi)蒙古衛(wèi)視《馬蘭花開》,在節(jié)目中,李曉杰透漏與妻子杜海鷹在2013年結(jié)婚,妻子在家里做生意。

李曉杰一直以江湖大哥的滄桑硬漢形象出現(xiàn)在歌迷們的視野中,他擁有充滿磁性的音色和自帶滄桑之感的唱腔,他是一位非常高產(chǎn)的歌手,演唱過許多經(jīng)久不衰的經(jīng)典歌曲。李曉杰的演唱實力超群,不光擅長流行,也同樣擅長民族和古典唱法,面對各類不同風(fēng)格的作品他都可以游刃有余的演繹。所以說,他是一個全民歌手,具有俘虜不同層次聽眾的能力,他的演唱實力遠遠超過他實際獲得的知名度。