12歲時(shí)瑞恩·平克斯通參加了分別由EdMcMahon,JennyJones主持的才藝比賽節(jié)目《StarSearch》和《AmazingKidsThatRock》并且脫穎而出,其自創(chuàng)"嘻哈空手道"風(fēng)格受到了JennyJones的喜愛,她也十分看好平克斯通將來成為了不起的演員。此后平克斯通開始接拍幾則電視廣告,并且時(shí)常亮相艾什頓·庫徹的MTV真人秀節(jié)目《整蠱總動(dòng)員》,小小年紀(jì)搞笑功力卻不一般。平克斯通曾在03年影片《圣誕壞公公》中龍?zhí)壮鲅葸^一位商店里的小偷,同年由亞歷克斯·維加和達(dá)里爾·沙巴拉主演的《非常小特務(wù)3》中也有一個(gè)角色,還在04年《遇見波莉》中扮演過本·斯蒂勒的小時(shí)候。04年至05年間,平克斯通在FOX情景喜劇《五胞胎》中出演了蔡斯家五胞胎里最為詭計(jì)多端的Patto一角,他本人的哥哥亞倫·平克斯通也在劇中客串過。2007年,瑞恩·平克斯通主演了首部影片《十全十美》,堪稱校園版的《大話王》,接下來作品包括SNL的安迪·薩姆伯格編劇的喜劇片《普通級(jí)》以及德雷克·貝爾主演的青春片《大學(xué)》。瑞恩·平克斯通還曾有機(jī)會(huì)擔(dān)任1984年《菜鳥大反攻》一片翻拍作的主角,但是該項(xiàng)目最終未能成行。

合作關(guān)系人物名稱合作作品合作兩次以上的影人MaryVernieu合作作品：《猛男玩樂隊(duì)》,《圣誕壞公公》,《非常小特務(wù)3》羅伯特·霍夫曼RobertHoffman合作作品：《猛男玩樂隊(duì)》,《Quintuplets》哈維·韋恩斯坦HarveyWeinstein合作作品：《圣誕壞公公》,《非常小特務(wù)3》杰克·麥克道曼JakeMcDorman合作作品：《SeeYouinValhalla》,《Quintuplets》鮑伯·韋恩斯坦BobWeinstein合作作品：《圣誕壞公公》,《非常小特務(wù)3》比利·加戴爾BillyGardell合作作品：《圣誕壞公公》,《Quintuplets》AllieGonino合作作品：《SeeYouinValhalla》,《對(duì)面的惡女看過來》DebraCombs合作作品：《對(duì)面的惡女看過來》,《Quintuplets》